III-V sec.
Nella sua attuale configurazione piazza San Babila ha poco più di 60 anni, ma il luogo è uno dei più importanti della città già dalla fine del III secolo, quando Mediolanum divenne sede imperiale e l’imperatore Massimiano fece costruire nuove mura per inglobare e proteggere i nuovi quartieri che stavano sorgendo soprattutto nel settore orientale. Qui le nuove mura passavano per le attuali via Durini e via Monte Napoleone, e proprio all’angolo sud-ovest dell’attuale piazza venne costruita Porta Argentea, con i suoi due fornici affiancati da possenti torrioni di forma ottagonale. Presso la porta, all’interno delle mura, c’era uno spiazzo (carrobio) dove convergevano varie strade urbane, mentre all’esterno si era formato un piazzale dove si affollavano ogni giorno viaggiatori e carri provenienti dalla campagna e dai centri vicini. Sul lato nord del piazzale, nei primi decenni del V secolo, sorse una chiesetta, che conservava le reliquie di alcuni santi, tra i quali san Babila.
VI-XVIII sec.
Nei secoli seguenti le mura e le porte romane furono più volte abbattute, ricostruite in parte e di nuovo attaccate e abbattute; l’episodio più noto avvenne nel XII secolo nel corso della guerra con l’imperatore Barbarossa. Anche la chiesa di San Babila subì frequenti danni, ogni volta risanati: la più antica immagine, del XVI sec., la mostra dal lato dell’attuale corso Monforte. La chiesa si può notare in una mappa del 1638, anche se a quell’epoca era molto diversa da quella romanica originaria poiché all’inizio del secolo era stata ricostruita in stile classico “alla romana”. Anche Milano era molto cambiata, estesa oltre la cerchia interna dei navigli e in molte aree anche oltre i bastioni spagnoli. Ora San Babila era solo uno slargo di Porta Orientale con al centro la colonna del Leone, eretta nel 1626.
1848-1920
Nel 1848 anche i cittadini di San Babila diedero il loro contributo alla rivolta con cui i milanesi scacciarono dalla città gli austriaci, le Cinque Giornate. Come altre aree della città, il quartiere in quel tempo era in condizioni di degrado e per risanarlo molti palazzi e chiese venivano demoliti. La stessa chiesa di San Babila, scura, umida e con pareti che cadevano a pezzi, era in pericolo. Nei primi decenni del 1900, però, a Milano la situazione economica e sociale migliorò e la popolazione riprese rapidamente a salire. In tutta la città case, chiese e palazzi furono ristrutturati e nel quartiere anche la chiesa di San Babila fu ricostruita. Ma come cambiò: la facciata, il corpo centrale e le absidi erano ora in stile neoromanico, mentre il campanile non fu toccato.
1921-1931
Già nel 1907 il comune di Milano aveva deliberato l’apertura di una strada di collegamento diretto tra piazza Scala e l’inizio di corso Venezia, come si può notare in una mappa del piano regolatore nella quale la futura piazza Crispi (l’attuale piazza Meda) e il futuro corso Littorio (l’attuale corso Matteotti) appaiono tratteggiati fino allo slargo di San Babila. A causa della guerra, però, non se ne era fatto nulla, ma il progetto venne ripreso dal governo fascista nel 1926. I lavori di demolizione e ricostruzione iniziarono da piazza Scala nel 1927 e si allargarono su corso Littorio nei primi anni Trenta.
1932-1940
Nell’area di San Babila i cantieri furono aperti nel 1932, dopo l’approvazione, l’anno prima, di uno stralcio del Piano Regolatore che disegnava il profilo della nuova piazza. Furono abbattuti gli isolati su corso Venezia tra la stretta via Bagutta e via Monte Napoleone e sul lato nord della piazza sorsero, tra il 1935 e il 1937, il palazzo della prima Upim, l’autorimessa di via Bagutta e, all’angolo con corso Littorio, la torre Snia Viscosa, primo “grattacielo” di Milano con i suoi 14 piani. Sul lato ovest, abbattuti gli edifici dell’antica galleria De Cristoforis, venne costruito nel 1935-1939 il Palazzo delle Assicurazioni Toro e sul lato est della piazza i cantieri per la costruzione di Palazzo Donini vennero aperti nel 1938, ma la guerra interruppe i lavori.
1941-1997
Nel 1944 i bombardamenti danneggiarono la chiesa di San Babila e alcuni caseggiati vicini; poi la città fu liberata e sulla piazza arrivarono le colonne dei partigiani. I lavori ripresero nel 1946 e il complesso di Palazzo Donini fu ultimato nel 1952. Sul lato sud la piazza si prolungava in uno slargo (l’attuale largo Toscanini) in cui confluivano, oltre all’antica via Durini, le nuove ampie strade da est (via Borgogna) e da sud-ovest (corso Europa) e proprio sull’angolo tra corso Europa e corso Vittorio Emanuele II veniva eretto nel 1955-1957 il palazzo ricurvo, l’ultimo edificio della piazza. A squarciare nuovamente San Babila arrivarono nel 1959 e si fermarono per alcuni anni le ruspe che costruirono la prima metropolitana milanese. L’ultima trasformazione è avvenuta nel 1996-97 con la grande e moderna fontana, che ha cacciato dalla piazza il caos delle numerose auto in sosta. Sono diventate dunque ben nove le strade che si incrociano in San Babila: più o meno come ai tempi dell’antica Porta Argentea.